Winona Ryder đã có một trải nghiệm tình cảm đáng nhớ với nam diễn viên huyền thoại Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu ngắn ngủi nhưng đầy thú vị của mình với ngôi sao điện ảnh 85 tuổi.
Winona cho biết cô đã phát triển tình cảm sâu sắc với Al Pacino trong thời gian làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, nam diễn viên đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Khi đó, Winona mới 22 tuổi và có thể thấy rằng sự chênh lệch tuổi tác và kinh nghiệm sống có thể là một phần của lý do ông đưa ra quyết định đó.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona, Al Pacino lại bắt đầu hẹn hò với một cô gái trẻ hơn cô. Winona đã gặp người bạn gái mới của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có thể cho thấy rằng sự lựa chọn của Al Pacino không hoàn toàn dựa trên tuổi tác, và có thể có những yếu tố khác mà chúng ta không biết.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn, cho thấy sự tự tin và thẳng thắn của cô trong việc theo đuổi tình yêu.
Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Với kinh nghiệm tình yêu của mình, Winona có thể đã học được nhiều điều về tình yêu và mối quan hệ, và có thể cô sẽ mang lại một góc nhìn mới mẻ và thú vị về tình yêu và hôn nhân.